Rabu, 27 November 2013

PENENTUAN STRUKTUR FLAVONOID



Struktur suatu senyawa organik dapat ditentukan  dengan ,melihat sinyal IR dan NMR.  Sinyal yang dihasilkan dari IR adalah sinyal IR yang diserap oleh molekul untuk melakukan gerak vibrasi. Dengan menggunakan IR dapat diketahui gugus fungsi yang terdapat didalam senyawa organik. Senyawa flavonoid  memiliki banyak gugus fungsi, yaitu:
  •   Ikatan rangkap karbon – karbon C=C : mempunyai penyerapan cahaya pada daerah serapan  1500 – 1600 cm-1 dengan intensitas serapan sedang dan tajam.
  •  Ikatan rangkap karbon – oksigen C=O : merupakan salah satu penyerapan yang sangat berguna, yang bisa ditemukan pada daerah sekitar 1705 – 1725  cm-1 dengan intensitas serapan kuat dan tajam.
  • Ikatan tunggal karbon – oksigen C–O : mempunyai penyerapan dalam ‘daerah sidik jari’, yang yang bisa ditemukan pada daerah sekitar antara 1000 – 1300cm-1,dengan intensitas serapan lemah dan melebar.
  • Ikatan tunggal karbon –  hidrogen C – H  : mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada daerah serapan 3050-3150 cm-1, dengan intensitas serapan lemah dan tajam akibat rentangan C – H aromatik.
  • Ikatan tunggal oksigen – hidrogen O – H : menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan O – H ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan intensitas serapan lebar atau lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 3200-3500 cm-1.
Sedangkan NMR digunakan untuk menentukan kerangka dasar dari suatu senyawa organik. NMR yang sering digunakan adalah H-NMR, dimana posisi atom Hidrogen pada rantai karbon menentukan pergeseran kimia. Semakin polar ikatan pada hidrogen, semakin besar pergeseran kimianya. Oleh karena itu, bagi senyawa flavonoid yang mengandung gugus hidroksil akan memiliki puncak pada daerah yang jauh.
Contohnya pada senyawa flavonoid, misalnya pada senyawa quercetin, dari spektorkopi NMR diketahui bahwa senyawa tersebut mengandung 15 atom C dengan rumus C15H10O7. Selanjutnya dari spketrum IR:
 

Dari spektrum tersebut, diketahui bahwa senyawa mengandung gugus hidroksil, C-H alifatik, C=C serta dua buah H yang bertetangga dalam cincin aromatik dari daerah serapan yang ditunjukkan.

Permasalahan : mengapa pada ikatan karbon-oksigen disebut sebagai salah satu penyerapan yang sangat berguna dan mengapa pada ikatan tunggal oksigen-hidrogen menyerap sinar yang berbeda-beda tergantung pada kondisi lingkungannya ? tolong jelaskan !!

2 komentar:

  1. Saya akan mencoba menanggapi permasalahan Anda..
    Menurut saya, ikatan rangkap karbon-oksigen itu dikatakan sebagai salah satu penyerapan yang sangat berguna dikarenakan pada ikatan rangkap karbon-oksigen itulah yang menunjukan keberadaan senyawa flavonoid dalam suatu sampel hasil isolasi. Dimana pada daerah serapan ikatan rangkap karbon-oksigen dikenali daerah terjadinya absorbsi gugus fungsional, daerah serapan ini terjadi pada daerah sekitar 1705 – 1725 cm-1 dengan intensitas serapan kuat dan tajam.

    Untuk kasus kedua, ikatan tunggal oksigen-hidrogen menyerap sinar yang berbeda-beda tergantung pada kondisi lingkungannya. Menurut saya, hal ini dimaksudkan pada lingkungan asam atau alkohol. Contohnya, Ikatan O-H yang terdapat pada alkohol menyerap sinar dengan bilangan gelombang yang lebih besar daripada ikatan O-H yang terdapat dalam asam, yaitu sekitar 3230-3550 cm-1. Dan lagi penyerapan ini akan terjadi pada bilangan gelombang yang lebih besar lagi jika alkohol ini tidak terikat dengan ikatan hidrogen, seperti alkohol dalam bentuk gas. Semua spektrum infra-merah pada halaman ini dilakukan dalam bentuk cairan sehingga kemungkinan itu tidak akan muncul.

    BalasHapus
  2. saya sependapat dengan saudari novi, ikatan rangkap C=O menunjukkan keberadaan senyawa flavonoid dalam suatu sampel uji isolasi. dimana pada serapannya dikenali daerah terjadinya adsorbsi gugus fungsional yang terjadi pada daerah sekitar 1705-1725 yang intensitasnya sangat kuat dan tajam.

    sedangkan pada ikatan tunggal O-H menyerap sinar yang berbeda-beda tergantung lingkungannya biasanya terjadi pada lingkungan yang asam atau alkohol dimana gelombang yang lebih besar dihasilkan pada alkohol. selain tiu penyerapan ini akan terjadi pada bilangan gelombang yang lebih besar lagi intensitasnya jika alkohol tidak terikat dengan ikatan H, seperti alkohol dalam bentuk gas. semua spektrum IR ini dilakukan dalam bentuk cairan sehingga kemungkinan terikatnya alkohol pada H tidak akan terjadi.

    BalasHapus