BIOSINTESIS ALKALOID

Alkaloid adalah kelompok alami senyawa kimia yang mengandung sebagian besar dasar nitrogen atom. Kelompok ini juga mencakup beberapa senyawa terkait dengan netral dan bahkan lemah asam sifat. Beberapa senyawa sintetik struktur serupa juga dikaitkan dengan alkaloid. Selain karbon , hidrogen , dan nitrogen , alkaloid juga mungkin mengandung oksigen , sulfur unsur-unsur lain dan lebih jarang seperti klorin , bromin , dan fosfor.

Alkaloid diproduksi oleh berbagai macam organisme, termasuk bakteri , jamur , tanaman , dan hewan , dan merupakan bagian dari kelompok produk alami (juga disebut metabolit sekunder ). Banyak alkaloid dapat dimurnikan dari ekstrak mentah oleh asam-basa ekstraksi . Banyak alkaloid beracun bagi organisme lain. Mereka sering memiliki farmakologis efek dan digunakan sebagai obat , seperti narkoba , atau entheogenic ritual. Contohnya adalah anestesi lokal dan stimulan kokain , yang psychedelic psilocin , stimulan kafein , nikotin , yang analgesik morfin , yang antibakteri berberin , senyawa antikanker vincristine , agen antihipertensi reserpin , yang cholinomimeric galatamine , spasmolysis agen atropin , sedangkan vasodilator vincamine , senyawa anti-arhythmia quinidine , anti-asma terapi efedrin , dan obat antimalaria kina . Meskipun alkaloid bertindak atas keragaman sistem metabolisme pada manusia dan hewan lainnya, mereka hampir seragam memanggil rasa pahit .

Batas antara alkaloid dan lainnya yang mengandung nitrogen senyawa alami tidak jelas. Senyawa seperti asam amino peptida , protein , nukleotida , asam nukleat , amina , dan antibiotik yang biasanya tidak disebut alkaloid. senyawa alami yang mengandung nitrogen dalam exocyclic posisi ( mescaline , serotonin , dopamin , dll) biasanya dikaitkan dengan amina bukan alkaloid. Beberapa penulis, bagaimanapun, mempertimbangkan alkaloid kasus khusus dari amina.

Ekstraksi 

Kristal piperin diekstrak dari lada hitam. Karena keanekaragaman struktur alkaloid, tidak ada metode tunggal mereka dari ekstraksi bahan baku alami. Sebagian besar metode mengeksploitasi milik alkaloid yang paling menjadi larut dalam pelarut organik tetapi tidak dalam air, dan kecenderungan yang berlawanan dari garam-garamnya .

Kebanyakan tanaman mengandung beberapa alkaloid. Campuran mereka diekstrak terlebih dahulu dan kemudian alkaloid individu dipisahkan. Tanaman secara menyeluruh tanah sebelum ekstraksi. Kebanyakan alkaloid hadir dalam tanaman baku dalam bentuk garam asam organik. diekstraksi alkaloid mungkin tetap garam atau berubah menjadi basa. Basis ekstraksi dicapai dengan mengolah bahan baku dengan larutan alkali dan penggalian dasar alkaloid dengan pelarut organik, seperti 1,2-dikloroetan, kloroform, dietil eter atau benzena. Kemudian, kotoran dilarutkan oleh asam lemah, hal ini mengubah basis alkaloid menjadi garam yang hanyut dengan air. Jika perlu, larutan garam alkaloid sekali lagi dibuat alkali dan diperlakukan dengan pelarut organik. Proses ini diulang sampai kemurnian yang diinginkan tercapai.

Dalam ekstraksi asam, bahan baku tanaman diproses oleh larutan asam lemah (misalnya, asam asetat dalam air, etanol metanol, atau). Basa kemudian ditambahkan untuk mengkonversi alkaloid ke bentuk dasar yang diekstraksi dengan pelarut organik (jika ekstraksi dilakukan dengan alkohol, tersebut akan dihapus terlebih dahulu, dan sisanya dilarutkan dalam air). Solusinya dimurnikan seperti yang dijelaskan di atas.

Alkaloid dipisahkan dari campuran menggunakan kelarutan yang berbeda dalam pelarut tertentu dan reaktivitas berbeda dengan reagen tertentu atau dengan destilasi .

Biosintesis

Prekursor Biologi alkaloid kebanyakan asam amino , seperti ornithine , lisin , fenilalanin , tirosin , triptofan , histidin , asam aspartat , dan asam antranilat . Asam nikotinat dapat disintesis dari triptofan atau asam aspartat. Cara biosintesis alkaloid terlalu banyak dan tidak dapat dengan mudah diklasifikasikan. Namun, ada reaksi yang khas yang terlibat dalam biosintesis berbagai kelas alkaloid, termasuk sintesis basa Schiff dan reaksi Mannich .

Sintesis basa Schiff

Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau aldehida. Reaksi-reaksi adalah metode umum memproduksi C = N obligasi.

 

Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung dalam molekul, seperti dalam sintesis piperidin: 

 

 

Reaksi Mannich

Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan senyawa karbonil, adalah carbanion yang memainkan peran Nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil. 

 

Permasalahan  : dari artikel diatas dikatakan bahwa pada reaksi Mannich bahwa komponen integral yang ikut serta selain amina dan senyawa karbonil adalah Karbanion. Yang ingin saya tanyakan disini apakah yang dimaksud dengan karbanion dan bagaimana cara kerja karbanion tersebut sehingga ia mampu berperan sebagai nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil ?