Minggu, 22 September 2013

BIOSINTESIS TERPENOID



Terdapat banyak tumbuhan yang memiliki bau yang harum dan bau harum tersebut berasal dari senyawa yang terdiri dari 10 dan 15 karbon yang disebut terpen. Golongan senyawa ini dapat dipisahkan melalui distilasi uap atau ekstraksi yang dikenal dengan minyak atsiri.
Pada tahun 1877 Wallach yang dikenal dengan hukum isopern mengemukakan bahwa semua komponen minyak atsiri dapat dianggap berasal dari struktur sederhana yang disebut isopern atau 2-metil-1,3-butadien (C5H8). Selain itu juga terbukti bahwa minyak atsiri merupakan kelipatan dari C5H8.
 



Biosintesa Senyawa Terpenoida
Secara umum biosintesa terpenoida dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu:
1.      Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat. Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A (Ko-A) melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan Asetoasetil Ko-A. Senyawa ini dengan Asetil Ko-A melakukan kondensasi jenis Aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalonat.
 
 

2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprena akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli- terpenoida.
Setelah asam mevalonat terbentuk, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam posfat, dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil Pirofosfat (IPP). Selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil Alil Pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP inilah yang bergabung dari kepala ke ekor dengan DMAPP. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat mengasilkan Geranil Pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoida. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil Pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoida. Senyawa diterpenoida diturunkan dari Geranil – Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu uni IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
 
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau unit C-20 menghasilkan triterpenoida dan steroida.
Triterpenoida (C30) dan tetraterpenoida (C40) berasal dari dimerisasi C15 atau C20 dan bukan dari polimerisasi terus-menerus dari unit C-5. Yang banyak diketahui ialah dimerisasi FPP menjadi skualena yang merupakan triterpenoida dasar dan sumber dari triterpenoida lainnya dan steroida. Siklisasi dari skualena menghasilkan tetrasiklis triterpenoida lanosterol.( Pinder, 1960).
  
permasalahan : berdasarkan penjelasan diatas bahwa triterpenoida dan tetraterpenoida bukan dari polimerisasi terus menerus dari unit C-5. Mengapa hal tersebut terjadi ? adakah kemungkinan triterpenoida dan tetraterpenoida dapat dihasilkan memlalui polimerisasi terus menerus dari unit C-5 ?

Diposting oleh di

2 komentar:

  1. Unknown22 September 2013 pukul 21.35

    Saya akan mencoba menanggapi permasalahan Anda, , ,
    disini dikatakan bahwa triterpenoida dan tetraterpenoida bukan berasa dari polimerisasi terus menerus dari unit C-5. Senyawa triterpenoida dan tetraterpenoida itu berasal dari dimerisasi. Dimana dimerisasi ini merupakan pengabunggan dua molekul kecil yang dinamakan monomer membentuk dimer. Dimerisasi dapat terjadi pada monomer yang memiliki ikatan kovalen rangkap (C=C). Pada C-15 atau C-20 terdapat ikatan kovalen rangkap, sehingga terjadi dimerisasi membentuk C-30 dan C-40.

    BalasHapus
  2. Unknown23 September 2013 pukul 07.37

    Ya saya sependapat dengan saudara novi, Dimerisasi merupakan reaksi penggabungan dua molekul kecil yang dinamakan monomer membentuk dimer. Mengapa monomer dapat mengalami dimerisasi? Karena molekul memiliki sebuah ikatan kovalen rangkap C=C pada rantai atom C-nya. Bagaimana tahapan atau langkah terbentuknya dimer tersebut? Mula-mula kedua molekul bertumbukan, sepasang elektron dari ikatan rangkap membuka dan terbentuklah ikatan baru antar kedua molekul tadi. Karena sepasang elektron membuka, berarti masing-masing elektronnya terpisah. Itulah sebabnya, diantara kedua molekul tersebut elektron yang terpisah tadi berpasangan dan di kedua ujungnya elektron masih membuka, siap untuk membentuk ikatan berikutnya.
    Itulah sedikit proses dimerisasi yang dapat saya jelaskan dari permasalahan anda, jadi jelas bahwa untuk membentuk triterpenoid ataupun terterpenoid yang memiliki ikatan rangkap tersebut tidak bisa dilakukan dengan polimerisasi tetapi lebih tepatnya dengan dimerisasi.
    Isopentenil difosfat dan isomernya bergabung membentuk terpen besar

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)